Sezon Dean'i iblisle olan anlaşmasından kurtarmaya çalışmak üzerine odaklanır. Sam, Ruby adlı bir iblisle karşılaşır ve Ruby Sam'e Dean konusunda yardım edebileceğini söyler. Sam ve Ruby, Dean'in anlaşmasının bulunduğu Lilith adlı iblisi bulur. Lilith Sam'i öldürmeye çalışır fakat gücünün Sam'e etki etmediğini görünce korkarak kaçar. Dean'in anlaşması dolar ve cehennem köpekleri tarafından cehenneme gönderilir.
